Sussex hercege két éven át folytatott se-veled-se nélküled kapcsolatot Cressida Bonas-szal, miután Harry unokatestvére, Eugenie hercegnő bemutatta őket egymásnak. A fiatalok viszonya azonban attól kezdve sosem volt zökkenőmentes.
Tina Brown, a The Palace Papers című könyv szerzője egyrészt annak tulajdonítja a szakítást, hogy Cressida nem tudott megbarátkozni a gondolattal, hogy egyszer beházasodjon a királyi családba. Másrészt a végén már képtelen volt elviselni a herceg különböző nyilvános kirohanásait, például azt az incidenst, amikor egyik vidéki tartózkodásuk során Harry egy kis pubban eresztette rá dühét egy gyanútlan rajongóra.
Amikor éppen távozni akartak, odament hozzájuk egy meglehetősen idős, kedves külsejű úriember és azt kérdezte: „Ó, uram, nagyon sajnálom, tudom, hogy karácsony van, de csinálhatnék egy fényképet? A gyengélkedő nejemnek vinném." Cressida már épp válaszra nyitotta a száját: „Ó, persze...". Erre Harry ráförmedt az úrra: „Tűnj az utamból!", majd dúlva-fúlva kiviharzott – olvasható a memoárban.
A The Palace Papers szerint a szakítás ellenére nincs harag a herceg és Cressida között. A hölgy volt az első, aki arra biztatta Harryt, hogy forduljon pszichoterapeutához, s egy közös barát szerint az előkelőség a különválás után még levélben is megköszönte exének a jó tanácsot – írja a Bors.